La Rupe è costituita da stratificazioni di arenaria sovrapposte, intercalate verso la base da strati di ghiaie conglomerate naturalmente, facenti già parte di depositi marini del mare introappenninico pliocenico.
Negli strati più grossi dell’arenaria esistevano già nei secoli scorsi alcuni antri che indicavano la presenza di cave di pietra da taglio. Alcune di queste cave furono adattate ad abitazioni da scalpellini e da individui estremamente poveri.
Già nel 1283 un frate, Giovanni da Panico, aveva ricavato da una grotta un piccolo Santuario, chiamandolo della Madonna del Sasso. La grotta fu poi ampliata da Nicolò Sanuti nel 1477.
Con notevole spesa e con l’aiuto di mine, il primo grande taglio della rupe fu terminato entro il 1789. Un altro grande taglio fu effettuato nel 1829; essendo infatti in corso i lavori per la costruzione della strada « Porrettana », si tagliò il contrafforte della rupe che costringeva la strada a voltare in basso su Ca’ de Gasparri.
Col taglio, che asportava i ruderi dell’antico castello posto sul contrafforte, si evitava quindi la volta e la strettoia di Cà de Gasparri e si arrivava direttamente alla Fontana.
Il 24 giugno 1892, in un alone di leggenda e di profezie, la rupe del Sasso crollò uccidendo 14 dei 38 abitanti delle grotte.
Il fatto ebbe grande risonanza nazionale, occorsero aiuti da ogni parte e il cordoglio fu unanime. Non fu l’ultima vicissitufine per la Rupe infatti tornò alla ribalta quando, durante l’ultima guerra, gli abitanti della Fontana e di Ca’ de Gasparri per sfuggire alle bombe si rifugiarono nelle antiche cave, creando una miserevole comunità trogloditica somigliante per molti versi a quella ivi esistente nei secoli passati.
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